С младенчества он страдал глазной болезнью (видел одним глазом), но очень хотел летать.
И он сделал это.

В 1924 году Wittman построил собственный самолёт "Hardly Abelson" и начал летать на нём, увлекшись воздушными гонками.

Пилот активно участвует в гонках, в том числе в Oshkosh.

В 1937 году Виттмэн на своём втором самодельном самолете занял второе место в воздушных гонках "Greve Trophy Race"
В 1937 году, пилотируя свой второй самодельный аппарат, Виттмэн занимает второе место в гонке Греве Trophy, разогнавшись до скорости 442 км.ч.
В 1938 году он был награжден медалью "Луи Блерио" (Louis Blériot medal) Международной Авиационной Федерацией (FAI).


В 1937 году пилот-инженер разработал и построил "Buttercup" ("Лютик").
На основе "Лютика" в 1945 году появился "Wittman Big X", который стал в последствии популярной серией (Wittman Tailwind series of homebuilts).


Во время Второй мировой войны Виттмэн занимался обучением пилотов гражданской и армейской авиации.
После войны Sylvester Joseph продолжает участвовать в воздушных гонках и в 1947 году выигрывает гонку "Goodyear class race at the National Air Races на "Бустере" (Buster)
Этот самолёт побеждает во многих гонках.

В 50-60-х годах Виттмэн на новом «Бонзо» продолжает лидировать, в том числе в первых чемпионатах (Reno National Championship air races).
Работая менеджером аэропорта Oshkosh (1931 - 1969гг), он сыграл важную роль в организации ежегодных авиашоу EAA.


Затем он разработал и построил самолёт Wittman V-Witt, чтобы побеждать в гонках "Formula V National Championship".
Виттмэн летал всю свою жизнь. В свой юбилей (90 лет), он выполнил фигуры высшего пилотажа на своём "V-Witt".
27 апреля 1995 года Sylvester Joseph "Steve" Wittman разбился со своей второй женой Paula Muir на самолёте Wittman "O&O" N41SW.


Причина: расклеилась и оторвалась ткань на крыле...
Кстати, его первая жена Dorthy Rady (скончалась в 1991 году), тоже "болела" небом и летала вместе с ним.
В 2014 году конструктор, инженер и пилот Sylvester Joseph "Steve" Wittman был посмертно включен в Национальный авиационный зал славы (National Aviation Hall of Fame).
P.S. Все фотографии сделаны мной на территории музея, во время посещения авиашоу Oshkosh - 2016.